Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι μια αρωματική ομοιοπολική ένωση που αναφέρεται επίσης ως ασπιρίνη στον ιατρικό κόσμο. Ας δούμε τις διαφορετικές ιδιότητες του ακετυλοσαλικυλικού οξέος.

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι ένα παράγωγο του σαλικυλικού οξέος, με επίπεδη μοριακή γεωμετρία. Είναι μια λευκή στερεή κρυσταλλική ένωση που είναι διαλυτή σε ακετόνη, διαιθυλαιθέρα και αιθανόλη. και ασθενώς διαλυτό στο νερό. Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ έχει α Σημείο ανάφλεξης από 482⁰F.

Ιδιότητες όπως το σημείο τήξης, το σημείο βρασμού, η μοριακή πυκνότητα, η κρυσταλλική δομή, η κατάσταση οξείδωσης και οι αντιδράσεις του ακετυλοσαλικυλικού οξέος θα συζητηθούν περαιτέρω σε αυτό το άρθρο.

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ Όνομα IUPAC

Η καλύτερη IUPAC Το όνομα (Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας) του ακετυλοσαλικυλικού οξέος είναι 2-ακετοξυβενζοϊκό οξύ.

Χημικός τύπος ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το μόριο ακετυλοσαλικυλικού οξέος συμβολίζεται με τον χημικό τύπο C₉H₈O₄, και η εκτεταμένη του μορφή μπορεί να γραφτεί ως CH₃COOC₆H₄COOH

Αριθμός CAS ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Η καλύτερη CAS (Chemical Abstract Services) αριθμός ακετυλοσαλικυλικού οξέος για επαλήθευση της χημικής ουσίας είναι: 50-78-2.

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ ChemSpider ID

Η καλύτερη ChemSpider Το ID είναι 2157 για το ακετυλοσαλικυλικό οξύ. Κάθε μόριο χρειάζεται το μοναδικό του αναγνωριστικό για να αναγνωριστεί στο ChemSpider.

Χημική ταξινόμηση ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Τα χημικά χαρακτηριστικά του ακετυλοσαλικυλικού οξέος μπορούν να απαριθμηθούν ως εξής:

• Ένα ακετυλιωμένο σαλικυλικό, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ, είναι μία από τις κατηγορίες μη στεροειδών αντιφλεγμονωδών φαρμάκων.
• Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ κατηγοριοποιείται ως μη εκλεκτικό αναστολέας της κυκλοοξυγενάσης.
• Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ (σε κονιοποιημένη μορφή) όταν συνδυάζεται με αέρα μπορεί να είναι εκρηκτικό.

Μοριακή μάζα ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το μόριο ακετυλοσαλικυλικού οξέος έχει μοριακή μάζα 180.158 g/mol.

Χρώμα ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ έχει την εμφάνιση κρυσταλλικής σκόνης που κυμαίνεται στο χρώμα από άχρωμο έως λευκό.

Ιξώδες ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι μέτριας ιξώδους φύσης λόγω της παρουσίας έλξης διαμοριακών δεσμών υδρογόνου.

Μοριακή πυκνότητα ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Η μοριακή πυκνότητα του ακετυλοσαλικυλικού οξέος είναι 0.0078 mol/cm³ αφού έχει πυκνότητα 1.40g/cm³.

Σημείο τήξης ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ έχει σημείο τήξης 136⁰C ή 276.8⁰F και σε υψηλότερες θερμοκρασίες αρχίζει να αποσυντίθεται.

Σημείο βρασμού ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ έχει σημείο βρασμού 140⁰C ή 284⁰F.

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου

Σε θερμοκρασία δωματίου, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ υπάρχει με τη μορφή ενός κρυσταλλικού λευκού στερεού.

Ομοιοπολικός δεσμός ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Το χημικό μόριο ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι α ομοιοπολική ένωση. Ένα υπόλειμμα σερίνης συνδέεται ομοιοπολικά με μια ακετυλομάδα. Τόσο οι διπλοί δεσμοί άνθρακα-άνθρακα (C=C) όσο και οι διπλοί δεσμοί άνθρακα-οξυγόνου (C=O) υπάρχουν στο ακετυλοσαλικυλικό οξύ.

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ Ιονική/Ομοιοπολική ακτίνα

Δεν είναι δυνατό να εκτιμηθεί η ομοιοπολική ακτίνα του ακετυλοσαλικυλικού οξέος όπως οποιαδήποτε άλλη ένωση, καθώς η ομοιοπολική ακτίνα μπορεί να υπολογιστεί μόνο για ένα μόνο άτομο.

Ηλεκτρονικές διαμορφώσεις ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Ηλεκτρονική διαμόρφωση είναι η διάταξη των ηλεκτρονίων σε τροχιακά που περιβάλλουν τον πυρήνα ενός ατόμου. Ας ελέγξουμε την ηλεκτρονική διαμόρφωση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος. 

Η καλύτερη Ηλεκτρονικές διαμορφώσεις του άνθρακα και του οξυγόνου είναι [He]2s²2p² και [He]2s²2p⁴ αντίστοιχα. Το άλλο άτομο που υπάρχει στο ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι το υδρογόνο και η ηλεκτρονική του διαμόρφωση είναι 1s¹. Μπορεί να αναπαρασταθεί μόνο για ένα άτομο.

Κατάσταση οξείδωσης ακετυλοσαλικυλικού οξέος

Ο μέσος όρος κατάσταση οξείδωσης των 9 ανθράκων στο ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι +0. Τα 4 άτομα οξυγόνου υπάρχουν σε κατάσταση οξείδωσης -2 και καθένα από τα 8 άτομα υδρογόνου βρίσκεται σε κατάσταση οξείδωσης +1. 

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ Οξύτητα/Αλκαλικό

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι α μονοπρωτικός ασθενές οξύ, και η σταθερά διάστασης του οξέος (pKa) στους 25⁰C (77⁰F) είναι 3.5.

Είναι άοσμο το ακετυλοσαλικυλικό οξύ

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι άοσμο στη φύση του, δηλαδή δεν εκπέμπει οσμή, αν και αποκτά την οσμή του οξικού οξέος που μοιάζει με ξύδι όταν έρθει σε επαφή με την υγρασία.

Είναι παραμαγνητικό ακετυλοσαλικυλικό οξύ

Ο παραμαγνητισμός προκαλείται από ένα μικρό μαγνητικό πεδίο που εφαρμόζεται σε ορισμένα υλικά εξωτερικά. Ας μάθουμε εάν το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι ή όχι παραμαγνητικό.

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ δεν παρουσιάζει παραμαγνητισμό, αντίθετα είναι διαμαγνητικό (όταν τοποθετείται σε μαγνητικό πεδίο, μαγνητίζεται ελεύθερα) στη φύση καθώς είναι μια αρωματική ένωση που έχει ζευγαρωμένο αριθμό ηλεκτρονίων σε κάθε τροχιακό τους.

Ένυδρα ακετυλοσαλικυλικό οξύ

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ δεν παρουσιάζει σταθερό σχηματισμό ενυδατώνει. Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό καθώς ο βενζολικός δακτύλιος που υπάρχει σε αυτό είναι υδρόφοβος και δεν αλληλεπιδρά με το νερό. Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι γενικά πιο διαλυτό σε μη πολικούς διαλύτες.

Κρυσταλλική Δομή Ακετυλοσαλικυλικού Οξέος

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ πολυμορφισμό κρυσταλλώνεται σε δύο όμοιες μορφές: μορφή Ι και μορφή II. Σε θερμοκρασία δωματίου, η μορφή II αλλάζει σε μορφή Ι.

• Στη μορφή Ι, δύο σαλικυλικά μόρια σχηματίζουν κεντροσυμμετρικά διμερή με δεσμούς ακετυλίου και (όξινου) μεθυλίου πρωτονίου-καρβονυλίου υδρογόνου.  
• Τα σαλικυλικά μόρια της Μορφής ΙΙ δημιουργούν τους ίδιους δεσμούς υδρογόνου με δύο γειτονικά μόρια. 

Και τα δύο πολύμορφα παράγουν πανομοιότυπες δομές διμερών. Αυτή η ομοιότητα είναι υπεύθυνη για τη δομή μεσοανάπτυξης που περιέχει και τους τομείς της μορφής Ι και της μορφής II μέσα στον ίδιο κρύσταλλο. 

Ακετυλοσαλικυλικό οξύ Πολικότητα/Αγωγιμότητα

• Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ έχει δύο πολικές ομάδες: καρβοξυλική και εστερική ομάδα. Οι δύο ομάδες που συνδέονται με έναν μη πολικό δακτύλιο βενζολίου ωστόσο εμφανίζουν μεγαλύτερη επίδραση από τις πολικές ομάδες στο οξύ. Έτσι το ακετυλοσαλικυλικό οξύ είναι μετρίως πολικό στη φύση.
• Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ, αν και ομοιοπολικής φύσης, αγώγει ελάχιστα τον ηλεκτρισμό.

Αντίδραση ακετυλοσαλικυλικού οξέος με οξύ

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ οδηγεί σε αποσύνθεση όταν αντιδρά με ένα ισχυρό οξύ όπως το υδροχλωρικό οξύ. Κατά την αντίδραση με αραιό υδροχλωρικό οξύ στους 70⁰C, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ σχηματίζει σαλικυλικό οξύ και οξικό οξύ. Η αντίδραση δίνεται ως εξής:

Αντίδραση ακετυλοσαλικυλικού οξέος με βάση

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ αντιδρά με μια βάση (για παράδειγμα, υδροξείδιο του νατρίου σε υδατική κατάσταση) για να σχηματίσει το ακετυλοσαλικυλικό νάτριο άλας και νερό. Αυτή η αντίδραση είναι γνωστή ως αντίδραση εξουδετέρωσης οξέος-βάσης (Γενική αντίδραση: οξύ + βάση --> αλάτι + νερό).

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ αντιδρά με μια ασθενή βάση, το διττανθρακικό νάτριο (NaHCO₃), για την παραγωγή άλατος ακετυλοσαλικυλικού νατρίου, αερίου διοξειδίου του άνθρακα και νερού.

Αντίδραση ακετυλοσαλικυλικού οξέος με οξείδιο

Η αντίδραση μεταξύ ακετυλοσαλικυλικού οξέος και οξειδίων δεν προχωρά για να δώσει οποιαδήποτε επιθυμητά προϊόντα.

Αντίδραση ακετυλοσαλικυλικού οξέος με μέταλλο

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ αντιδρά με το γλυκονικό σίδηρο στο νερό για να σχηματίσει το σαλικυλικό οξύ ως κύριο προϊόν, το ακετυλιωμένο γλυκονικό οξύ και ένα συζυγές σαλικυλικό-γλυκονικό οξύ. Η αντίδραση δίνεται ως εξής:

Τα σύμπλοκα ακετυλοσαλικυλικού οξέος συντονίζονται με τα μεταλλικά ιόντα μέσω του οξυγόνου στην εστερική ομάδα και του οξυγόνου της ομάδας καρβοξυλίου. Αποσυντίθεται εύκολα σε υδροξείδια αλκαλιμετάλλων.

Συμπέρασμα

Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ που συντίθεται χημικά από το σαλικυλικό οξύ μέσω ακετυλίωσης με οξικό ανυδρίτη, έχει αντιπηκτικό και αντιπυρετικό ιδιότητες. Βοηθά στην πρόληψη της φλεβικής και αρτηριακής θρόμβωσης. Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ αναστέλλει τη δραστηριότητα της κυκλοοξυγενάσης.