Είναι οι αλδεΰδες όξινες: 3 γεγονότα που πρέπει να γνωρίζετε

Οι αλδεΰδες βασικά θεωρούν ότι είναι ένα ουδέτερο μόριο καθώς δεν διασπάται σε νερό, είναι μόνο διαλυτό στο νερό. Σε αυτό το άρθρο θα μάθουμε για τις αλδεΰδες όξινες

Οι αλδεΰδες έχουν μια λειτουργική ομάδα στο μόριο τους, δηλαδή την καρβονυλική (C=O) ομάδα η οποία συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου με έναν μόνο ομοιοπολικό δεσμό. Λόγω της παρουσίας αυτού του μοναδικού ατόμου υδρογόνου στην ομάδα -CHO αλδεΰδης, θεωρούνται ότι είναι αρκετά όξινες στη φύση.

Είναι η αλδεΰδη ασθενές οξύ;

Ναι, η αλδεΰδη παρουσιάζει κάποια όξινη φύση και συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ. Αν δούμε τη δομή των αλδεΰδων, η αλκυλομάδα «R» συνδέεται με μια ομάδα –CHO στο μόριό της. Η αλδεϋδική ομάδα -CHO βρίσκεται στο τέλος της δομής της και αποτελείται από μια ομάδα καρβονυλίου και ένα άτομο υδρογόνου.

Η ομάδα καρβονυλίου (C=O) στις αλδεΰδες έχει περισσότερο ηλεκτραρνητικό άτομο άνθρακα και λιγότερο ηλεκτραρνητικό άτομο οξυγόνου που δημιουργεί διπολική ροπή σε αυτές. Το άτομο υδρογόνου στην ομάδα -CHO του μορίου αλδεΰδης είναι αρκετά όξινο, γεγονός που καθιστά την αλδεΰδη όξινη στη φύση.

Το άτομο υδρογόνου που συνδέεται με την καρβονυλομάδα του μορίου της αλδεΰδης δεν είναι όξινο υδρογόνο. Αλλά το συνδεδεμένο άτομο υδρογόνου άτομο άνθρακα που γειτνιάζει με τον άνθρακα καρβονυλίου της ομάδας αλδεΰδης –CHO είναι ένα όξινο άτομο υδρογόνου.

είναι όξινες οι αλδεΰδες
Δομή προπανάλης που δείχνει άτομο υδρογόνου άλφα και άτομο άνθρακα άλφα

Επίσης οι αλδεΰδες είναι αδύναμα οξέα καθώς το υδρογόνο που συνδέεται με την καρβονυλομάδα είναι ιονιζόμενο. Οι ενώσεις που περιέχουν καρβονυλική ομάδα είναι αρκετά πιο όξινες, κάτι που περιγράφεται από τη σταθεροποίηση συντονισμού συζευγμένης βάσης της καρβονυλικής ομάδας, δηλαδή από τη σταθερότητα του ανιόντος που δημιουργείται με αποπρωτονίωση. Αυτό το ανιόν είναι γνωστό ως ενολικό ιόν.

Το αρνητικό φορτίο μοιράζεται κυρίως το καρβονυλικό οξυγόνο και το άτομο άνθρακα άλφα της αλδεΰδης με συντονισμό που δημιουργεί σταθερότητα σε ένα πολύ κολλημένο καρβανιόν. Έτσι, λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού συζυγούς βάσης, το άτομο υδρογόνου άλφα της αλδεΰδης είναι ασθενώς όξινο στη φύση, καθιστώντας το αλδεΰδη μόριο ένα ασθενές οξύ.

Γιατί η αλδεΰδη είναι ασθενές οξύ;

Οι αλδεΰδες είναι ασθενούς όξινης φύσης λόγω της παρουσίας ατόμου υδρογόνου σε αυτές. Η λειτουργική ομάδα –CHO υπάρχει σε αλδεΰδες που περιέχουν καρβονυλομάδα και άτομο υδρογόνου. Το άλφα υδρογόνο είναι το όξινο άτομο υδρογόνου που συνδέεται με το άτομο άνθρακα που γειτνιάζει με το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου της ομάδας –CHO της αλδεΰδης όπως φαίνεται στην παραπάνω εικόνα.

Η όξινη φύση οποιασδήποτε ένωσης εξαρτάται από τα ακόλουθα σημεία:

  • Όπως κι εμείς ήδη γνωρίζουν τα οξέα είναι οι ενώσεις που δίνουν ιόντα Η+ οπότε σχηματίζεται αλδεΰδη.
  • Καθώς το ιόν Η+ εξαλείφεται, το υπόλοιπο ιόν είναι ένα ανιόν. Για αυτό πρέπει να ελέγξουμε τη σταθερότητα του ανιόντος. Η σταθερότητα μπορεί να ελεγχθεί με διάφορους τρόπους, αλλά πρέπει πρώτα να ελέγξουμε τη δομή του συντονισμού της. Εάν υπάρχει αρνητικό φορτίο στο ανιόν, τότε είναι πιο σταθερό στη φύση του. Εάν δεν υπάρχει δομή συντονισμού αυτού του μορίου, τότε μπορούμε να ελέγξουμε τη σταθερότητα από καρβανιόν με επαγωγικό αποτέλεσμα +I και -I.
  • Τέλος, εάν το ανιόν είναι πολύ σταθερό τότε η ένωση είναι πιο όξινη στη φύση. Επειδή γίνεται πιο σταθερό αφού χάσει ιόν Η+ και έτσι για να διατηρήσει σταθερότητα μπορεί εύκολα να χαλαρώσει το ιόν Η+ και να γίνει πιο όξινο.

Αν δούμε το πρώτο μέλος αλδεΰδης, δηλαδή τη φορμαλδεΰδη, τότε το ανιόν της φορμαλδεΰδης είναι πιο σταθερό στη φύση του. Ως εκ τούτου, η αλδεΰδη είναι πολύ περισσότερη όξινο από τις κετόνες. Αν δούμε την οξύτητα της αέριας φάσης των αλδεΰδων τότε οι αλδεΰδες έχουν 1640 kJ/mol. Καθώς το αέριο υδρογόνο έχει 1700 kJ/mol και η αμμωνία έχει τιμές 1680 kJ/mol. Έτσι, η αλδεΰδη είναι πιο όξινη από τη φύση του από το υδρογόνο και την αμμωνία. Αλλά Η αλδεΰδη είναι λιγότερο όξινη από το νερό καθώς το νερό έχει τιμή αέριας φάσης 1600 kJ/mol. Ακόμη και τα άτομα υδρογόνου μέσα Οι αλδεΰδες δεν έχουν καθόλου ηλεκτρονικά αποτέλεσμα, καθώς δεν δωρίζουν ούτε δέχονται ηλεκτρόνια από άλλα άτομα.

Καθώς η ομάδα αλκυλίου έχει αδύναμη φύση δωρητή ηλεκτρονίων καθώς έχει την τάση να αποσταθεροποιεί τα ανιόντα, μπορούν να σταθεροποιήσουν τα καρβοκατιόντα. Αυτό οφείλεται στο ότι η ομάδα αλκυλίου προσελκύει ηλεκτρόνια προς αρνητικά φορτισμένα άτομα που ηλεκτροστατικά δεν είναι ευνοϊκό. Έτσι, το ανιόν κετόνης όπου υπάρχουν περισσότερες αλκυλομάδες είναι λιγότερο σταθερό σε σύγκριση με το ανιόν αλδεΰδης και ως εκ τούτου η αλδεΰδη είναι πιο όξινη από την κετόνη.

Τι είναι το pKa των αλδεΰδων;

Είναι αξιοσημείωτο ότι οι αλδεΰδες έχουν χαμηλές τιμές pKa είναι μεταξύ 15 και 20. Η αλδεΰδη έχει ακριβή τιμή pKa δεκαεπτά. Έτσι μπορούν να δράσουν ως οξύ Bronsted σε οποιοδήποτε αντίδραση οξέος και βάσης με ισχυρή βάση.

Το όξινο υδρογόνο είναι ένα άτομο άλφα υδρογόνου που συνδέεται με το άτομο άνθρακα που συνδέεται με τον καρβονυλ άνθρακα της ομάδας αλδεΰδης. Υπάρχει μια διαφορά χαμηλής ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ του ατόμου άνθρακα και του ατόμου υδρογόνου. Έτσι, ο δεσμός υδρογόνου άνθρακα (CH) των αλκανίων είναι ελάχιστα πολωμένος στη φύση. Ως εκ τούτου, τα άτομα υδρογόνου των μορίων αλκανίου δεν είναι όξινα στη φύση. Έτσι, οι τιμές pKa των μορίων αλκανίου θα μπορούσαν να είναι σχεδόν πενήντα, που είναι πολύ υψηλές από τις αλδεΰδες.

Έτσι, οι αλδεΰδες που έχουν χαμηλή τιμή pKa λόγω της μικρότερης ικανότητας δωρεάς ηλεκτρονίων του πρωτονίου παρά της αλκυλομάδας κετονών είναι επίσης πιο όξινες από τις κετόνες. Όλα αυτά καθιστούν τις αλδεΰδες ένα ασθενές οξύ στη φύση.