Είναι διαλυτοί οι εστέρες: 13 γεγονότα που πρέπει να γνωρίζετε -

Τα παράγωγα των καρβοξυλικών οξέων (-COOH) είναι γνωστά ως εστέρες. Έχει γενικό χημικό τύπο R-COOR'.

Πασχαλινός τύπος R-COOR που έχει δύο αλκυλομάδες σε αυτό μια αλκυλομάδα συνδεδεμένη με καρβονυλομάδα (C=O) και μια άλλη αλκυλομάδα συνδεδεμένη με άτομο οξυγόνου γειτονικά στην καρβονυλομάδα. Οι εστέρες θεωρούνται ως πολικοί διαλύτες. Οι εστέρες χαμηλότερου μοριακού βάρους γίνονται εύκολα διαλυτοί στο νερό. Μαθαίνουμε σε αυτό το άρθρο για το θέμα «Είναι διαλυτοί οι εστέρες: 13 γεγονότα που πρέπει να γνωρίζετε».

Στο μόριο του εστέρα, υπάρχουν δύο αλκυλομάδες είτε ίδιες είτε διαφορετικές συνδεδεμένες με την καρβοξυλική (–COO) λειτουργική ομάδα. Η καρβοξυλική ομάδα (–COO) αποτελείται από μια ομάδα καρβονυλίου (C=O) η οποία ενώνεται με ένα ακόμη άτομο οξυγόνου σχηματίζοντας ομάδα –COO. Τα δύο μόρια αλκυλίου συνδέονται με αυτήν την εστερική λειτουργική ομάδα -COO.

Αλλά οι εστέρες μακράς αλυσίδας δεν είναι διαλυτοί στο νερό μόνο οι εστέρες αλυσίδας χαμηλού άνθρακα είναι διαλυτοί στο νερό. Κατά τη φροντίδα των μορίων εστέρα μακράς αλυσίδας, ο δεσμός υδρογόνου σπάει από τη μακριά μη πολική αλυσίδα υδρογονάνθρακα και διακόπτει τη σύνδεση.

Καθώς οι εστέρες δεν είναι σε θέση να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια εστέρα, έτσι μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με το μόριο του νερού. Ακόμη και οι εστέρες είναι σε θέση να δημιουργούν δεσμούς υδρογόνου από το άτομο οξυγόνου του με τα άτομα υδρογόνου των μορίων του νερού.

Σε τι είναι διαλυτοί οι εστέρες;

Οι εστέρες είναι διαλυτοί στους περισσότερους υγρούς διαλύτες, ειδικά οι εστέρες είναι εύκολα διαλυτοί στο νερό και ορισμένοι οργανικοί διαλύτες εξαρτάται από τα άτομα άνθρακα που υπάρχουν στο μόριο του εστέρα. Πάσχα είναι οι ενώσεις που σχηματίζονται με δύο ενώσεις, δηλαδή καρβοξυλικά οξέα (R-COOH) και αλκύλιο που περιέχει ομάδα ΟΗ (R-OH).

Καθώς οι εστέρες περιέχουν καρβονυλική λειτουργική ομάδα που περιέχει διπλό δεσμό μεταξύ ατόμου άνθρακα και ατόμου οξυγόνου. Αυτή η ομάδα καρβονυλίου είναι πολικής φύσης. Η ομάδα καρβονυλίου που περιέχει άνθρακα και άτομο οξυγόνου, η οποία ηλεκτραρνητικότητα λέει ότι το άτομο οξυγόνου είναι πιο ηλεκτραρνητικό σε σύγκριση με το άτομο άνθρακα. Άρα, το άτομο οξυγόνου έλκει ολόκληρη την κοινή πυκνότητα ζεύγους ηλεκτρονίων σε διπλό δεσμό C=O προς τον εαυτό του.

Έτσι, το άτομο οξυγόνου έχει μερικό αρνητικό φορτίο πάνω του και μερικό θετικό φορτίο παράγει σε άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου που συμβολίζεται με το σύμβολο δέλτα (δ) και δημιουργεί ένα μόνιμο δίπολο πάνω του. Έτσι, για αυτό το λόγο οι εστέρες έχουν μόνιμες δυνάμεις διπόλου-διπόλου μέσα στα μόριά τους. Ο απλός ομοιοπολικός δεσμός CO στο μόριο του εστέρα δείχνει επίσης πολική φύση. Έτσι, οι ιδιότητες του μορίου του εστέρα επηρεάζονται λόγω της παρουσίας όλων αυτών των πολικών δεσμών. Η πλήρης πολικότητα του μορίου του εστέρα φαίνεται στην παρακάτω εικόνα.

Οι εστέρες μπορούν να σχηματίσουν δεσμό υδρογόνου με το νερό επειδή το άτομο οξυγόνου της ομάδας καρβονυλίου που υπάρχει στο μόριο του εστέρα περιέχει ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων. Έτσι, αυτό το άτομο οξυγόνου που περιέχει μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με οποιοδήποτε από τα δύο μερικώς θετικά φορτία που περιέχουν άτομα υδρογόνου του μορίου νερού. Επομένως, καθώς το νερό και οι εστέρες και τα δύο μόρια είναι πολικά στη φύση, έτσι και οι εστέρες είναι εύκολα διαλυτοί στο νερό.

Για αυτό το λόγο στο εργαστήριό μας, οι εστέρες γεμίζουν αργότερα στο ποτήρι ζέσεως που είναι ήδη γεμάτο με νερό. Έτσι οι εστέρες σχημάτισαν ένα ανώτερο στρώμα σε ένα ποτήρι πριν από το στρώμα νερού χωρίς να αναμειγνύονται με νερό. Εξαιτίας όλων των λόγων που αναφέρθηκαν παραπάνω και ο εστέρας δείχνει πολικό φύση, οι αρκετοί εστέρες διαλύονται στο νερό (H₂Ο) και επίσης διαλυμένο σε διάφορους οργανικούς διαλύτες.

Ποιοι εστέρες είναι διαλυτοί στο νερό;

Τα μόρια εστέρα που αποτελούνται από τη χαμηλότερη αλυσίδα ανθράκων στη δομή του είναι εύκολα διαλυτά στο νερό. Ειδικά ο εστέρας που περιέχει λιγότερα από πέντε άτομα άνθρακα στο μόριό του μπορεί εύκολα να σχηματίσει δεσμό υδρογόνου με το νερό και είναι εύκολα διαλυτός στο νερό.

Τα ονόματα των εστέρων που είναι διαλυτοί στο νερό είναι μυρμηκικός μεθυλεστέρας (περιέχει 2 άτομα άνθρακα), μυρμηκικός αιθυλεστέρας (που περιέχει τρία άτομα άνθρακα), οξικός μεθυλεστέρας (περιέχει τρία άτομα άνθρακα) και οξικός αιθυλεστέρας (περιέχει τέσσερα άτομα άνθρακα) είναι εύκολα διαλυτοί σε νερό.

είναι διαλυτοί στους εστέρες — **Υδατοδιαλυτοί εστέρες**

Αυτά όλα τα παραπάνω εστέρες μπορεί να σχηματίσει δεσμό υδρογόνου με μόρια νερού και τα δύο είναι πολικά μόρια στη φύση. Έτσι, όλοι αυτοί οι παραπάνω εστέρες είναι διαλυτοί μόνο στο νερό.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε διάφορους κοινούς οργανικούς διαλύτες. Οπως εμείς γνωρίζουν ότι η διαλυτότητα των εστέρων στο νερό ή σε άλλα πολικά οι διαλύτες μειώνονται καθώς αυξάνεται η ανθρακική αλυσίδα των εστέρων.

Καθώς η μακριά αλυσίδα άνθρακα υπάρχει στους εστέρες, γίνεται όλο και πιο μη πολική στη φύση και δεν μπορεί να διαλυθεί σε πολικούς διαλύτες. Αλλά καθώς η αλυσίδα υδρογονάνθρακα αυξάνεται στους εστέρες, είναι σε θέση να διαλυθεί σε διάφορους οργανικούς διαλύτες.

Οι οργανικοί διαλύτες όπως η αμμωνία (NH₃), υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), υδροχλωρικό οξύ (HCl), βενζόλιο (C₆H₆), αμίνες, κ.λπ. Οι εστέρες είναι διαλυτοί σε αυτούς τους αναφερόμενους οργανικούς διαλύτες. Αντί αυτού, ανώτεροι εστέρες χρησιμοποιούνται για την παρασκευή σαπουνιών με διαδικασία σαπωνοποίησης, χρησιμοποιούνται επίσης για την παρασκευή λιπών και ελαίων και οι εστέρες χρησιμοποιούνται επίσης στην παρασκευή διαφόρων ειδών πολυαιθυλενίων με αντίδραση με διάφορους οργανικούς διαλύτες.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί σε πολικούς διαλύτες;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε πολικούς διαλύτες. Οι εστέρες εμφανίζουν τόσο πολική όσο και μη πολική φύση. Καθώς οι εστέρες που έχουν μικρή αλυσίδα άνθρακα σημαίνει κάτω από πέντε άτομα άνθρακα που υπάρχουν σε αυτό είναι πολικής φύσης. Ενώ η υψηλότερη ανθρακική αλυσίδα που περιέχει εστέρες, δηλαδή περιέχει περισσότερα από πέντε άτομα άνθρακα στο μόριό της είναι μη πολικής φύσης.

**Εστέρες που σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού**

Καθώς οι εστέρες που περιέχουν την κατώτερη αλυσίδα άνθρακα είναι πολικής φύσης, μπορούν εύκολα να διαλυτούν σε άλλους πολικούς διαλύτες όπως το νερό. Επίσης μπορούν να κάνουν τους ασθενείς δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού. Η καρβονυλική ομάδα που υπάρχει στους εστέρες που είναι πολικής φύσης και το άτομο οξυγόνου αυτής της ομάδας καρβονυλίου που περιέχει μεμονωμένα ζεύγη ηλεκτρονίων. Έτσι, το άτομο οξυγόνου της καρβονυλικής λειτουργικής ομάδας εστέρων μπορεί εύκολα να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με οποιοδήποτε από τα δύο άτομα υδρογόνου στο μόριο του νερού.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί σε μη πολικούς διαλύτες;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε διάφορους μη πολικούς διαλύτες. Μη πολικοί διαλύτες είναι οι χημικές ενώσεις ή μόρια στα οποία δεν υπάρχει διπολική ροπή. Οι μη πολικοί διαλύτες δεν περιέχουν κανένα μερικό αρνητικό ή θετικό φορτίο στο μόριό τους.

Τα στοιχεία ή τα άτομα που υπάρχουν σε μη πολικούς διαλύτες που έχουν ηλεκτραρνητικά σχεδόν ίδια. Σημαίνει ότι υπάρχει πολύ χαμηλή διαφορά ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ ατόμων μη πολικών διαλυτών.

Οι μη πολικοί διαλύτες όπως αλειφατικοί υδρογονάνθρακες περιλαμβάνει αλκάνια δηλαδή εξάνιο. Σε εξάνιο εστέρες μπορούν να διαλυτούν. Ομοίως αρωματικοί υδρογονάνθρακες όπως το βενζόλιο στο οποίο μπορούν να διαλυθούν οι εστέρες. Επίσης άλλοι διάφοροι μη πολικοί διαλύτες όπως χλωροφόρμιο, οξικό οξύ, πυριδίνη κ.λπ. στους οποίους μπορούν να διαλυθούν ανώτεροι εστέρες.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στο νερό;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί στο νερό. Οι κατώτεροι εστέρες που περιέχουν την αλυσίδα υδρογονάνθρακα μικρότερη από πέντε άτομα άνθρακα είναι εύκολα διαλυτοί στο νερό. Καθώς οι κατώτεροι εστέρες δείχνουν μια πολική φύση. Το νερό είναι επίσης πολικό στη φύση. Έτσι, τα πολικά-πολικά μόρια σχηματίζουν δεσμούς μεταξύ τους.

Καθώς η αλυσίδα υδρογονάνθρακα αυξάνεται στα μόρια του εστέρα, γίνονται μη πολικά μόριο και μπορεί ακόμη και να σπάσει τους δεσμούς υδρογόνου που σχηματίζονται μεταξύ εστέρα και νερού. Τα μικρότερα μόρια εστέρα που περιέχουν ομάδα καρβονυλίου (C=O) έχουν μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων και δημιουργούν δεσμούς υδρογόνου με οποιοδήποτε από τα δύο άτομα υδρογόνου των μορίων νερού.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στο NaOH;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε βάση όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) ή το υδροξείδιο του καλίου (KOH). Ισχυρή βάση υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) που χρησιμοποιείται στις αντιδράσεις υδρόλυσης των εστέρων. Υπάρχουν δύο είδη αντιδράσεων υδρόλυσης εστέρων Η όξινη υδρόλυση και οι αντιδράσεις υδρόλυσης βάσης των εστέρων.

Αλλά οι εστέρες δεν είναι εύκολα διαλυτοί σε ισχυρή βάση όπως το NaOH, υπάρχει ανάγκη κάποιας εξωτερικής ενέργειας για να διαλυθεί όπως θερμότητα σε υψηλή θερμοκρασία, αναρροή κ.λπ. Η βασική υδρόλυση των εστέρων θα σχηματίσει ένα καρβοξυλικό άλας και ένα μόριο R-OH. Σε αυτή την αντίδραση, το καρβοξυλικό οξύ σχηματίζεται ως τελικό προϊόν καθώς περαιτέρω το καρβοξυλικό άλας αντιδρά με ισχυρό οξύ όπως το HCl.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στο εξάνιο;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε εξάνιο και επίσης διαλυτοί σε διάφορους οργανικούς διαλύτες. Το εξάνιο είναι μια ένωση υδρογονάνθρακα μακράς αλυσίδας που ανήκει στην κατηγορία των αλκανίων. Το εξάνιο έχει έξι άτομα άνθρακα στο μόριό του που είναι ένας μη πολικός διαλύτης. Οι εστέρες που περιέχουν μακριά αλυσίδα ατόμων άνθρακα είναι επίσης μη πολικοί στη φύση, επομένως διαλύονται στο εξάνιο.

Καθώς οι εστέρες που περιέχουν άνθρακα με μακριά αλυσίδα είναι μη πολικοί, μπορούν να σχηματίσουν δεσμό με το μη πολικό μόριο εξανίου και να γίνουν διαλυτοί σε αυτό. Οι εστέρες που περιέχουν άνθρακα μακράς αλυσίδας όπως μεθυλεστέρες και λιπαρά οξέα μακράς αλύσου, παλμιτικός μεθυλεστέρας, στερικός μεθυλεστέρας, ελαϊκό μεθυλεστέρας, λινελαϊκός μεθυλεστέρας, πετροσελινικός μεθυλεστέρας κ.λπ. είναι οι εστέρες που είναι διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες όπως το εξάνιο.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στο λάδι;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί σε έλαια. Τα έλαια είναι φυσικοί εστέρες που χρησιμοποιούμε στην καθημερινή μας ρουτίνα από τη διατροφή μας μέχρι τα μαλλιά και το σώμα μας, χρειαζόμαστε έλαια. Πολλά έλαια και λίπη που χρησιμοποιούμε στην καθημερινή μας ρουτίνα προέρχονται από φυσικές πηγές όπως ζώα και φυτά.

Στο εργαστήριο, τα έλαια και τα λίπη παράγονται με αντίδραση συμπύκνωσης καρβοξυλικών οξέων και γλυκερολών (ομάδα R-OH). Τα έλαια που είναι υγρά σε θερμοκρασία δωματίου περιέχουν μεγάλους διπλούς δεσμούς άνθρακα-άνθρακα σε σύγκριση με λίπη που είναι στερεά σε θερμοκρασία δωματίου. Καθώς οι ανώτεροι εστέρες που περιέχουν περισσότερους, η αλυσίδα των πέντε υδρογονανθράκων μπορεί να διαλυθεί σε έλαια καθώς τα έλαια είναι ήδη μια μορφή εστέρα.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στην αμμωνία;

Ναι, οι εστέρες είναι διαλυτοί στην αμμωνία. Υπάρχει μια αντίδραση εστέρα με μόρια αμμωνίας που είναι γνωστή ως αμμωνόλυση εστέρα. Σε αυτή την αντίδραση το μόριο του εστέρα αμμωνολύεται και το πρωτογενές αμίδιο παράγεται ως τελικό αποτέλεσμα.

Σε αυτή τη χημική αντίδραση η αμμωνία αντιδρά με το μόριο του εστέρα το οποίο σπάει τον μοναδικό ομοιοπολικό δεσμό μεταξύ του ατόμου άνθρακα και του ατόμου οξυγόνου (CO) του μορίου του εστέρα. Έτσι, από την αντίδραση αμμωνόλυσης εστέρων μπορούμε να πούμε ότι οι εστέρες μπορούν να διαλυτούν στην αμμωνία.

Είναι οι εστέρες διαλυτοί στον αιθέρα;

Όπως βλέπουμε τη σύγκριση των εστέρων και του αιθέρα, έτσι και οι εστέρες είναι πολικοί στη φύση ενώ οι αιθέρες είναι και πολικοί και μη πολικοί στη φύση. Ωστόσο, δεν είχαμε δει συχνά ότι οι εστέρες είναι άμεσα διαλυτοί σε αιθέρες σε καμία μελέτη. Αλλά καθώς οι εστέρες που περιέχουν χαμηλής περιεκτικότητας σε άνθρακα αλυσίδα είναι πολικής φύσης, έτσι θα πρέπει να είναι διαλυτοί με πολικούς αιθέρες.

Μπορούμε όμως να αναγάγουμε τους εστέρες σε αιθέρες, δηλαδή οι αιθέρες μπορούν να παρασκευαστούν με την αναγωγή των εστέρων. Η αναγωγή των εστέρων γίνεται με τη χρήση του τριμεθυλοσιλάνιου και κάποιου μεταλλικού καταλύτη όπως το τετραχλωριούχο τιτάνιο (TiCl₄).

Είναι οι εστέρες διαλυτοί σε HCl;

Ναι, οι εστέρες μπορούν να διαλυθούν σε HCl εφαρμόζοντας κάποια ενέργεια κατά την αντίδραση όπως παλινδρόμηση, θερμότητα σε υψηλή θερμοκρασία κ.λπ. Τα ισχυρά οξέα όπως το υδροχλωρικό οξύ (HCl) ή το θειικό οξύ (Η₂SO₄) χρησιμοποιούνται ειδικά σε αντιδράσεις υδρόλυσης εστέρων που καταλύονται με οξύ. Η υδρόλυση που καταλύεται από εστέρες δίνει καρβοξυλικά οξέα και ομάδα R-OH ως τελικά προϊόντα. Αυτή η αντίδραση γενικά διεξάγεται σε κατάσταση αναρροής.

Τα οξέα όπως το HCl (υδροχλωρικό οξύ) και το Η₂SO₄ (θειικό οξύ) χρησιμοποιούνται γενικά σε αντιδράσεις υδρόλυσης εστέρων που καταλύονται με οξύ. Αλλά αυτά τα ισχυρά οξέα χρησιμοποιούνται σε υδατικές μορφές. Άρα, από όλους αυτούς τους παραπάνω λόγους μπορούμε να πούμε ότι οι εστέρες είναι διαλυτοί σε HCl.

Είναι οι εστέρες πιο διαλυτοί από τις κετόνες;

Όχι, οι εστέρες είναι λιγότερο διαλυτοί από τις κετόνες. Καθώς οι εστέρες δείχνουν την παρόμοια πολική φύση όπως οι αλδεΰδες και οι κετόνες, εξακολουθούν να είναι λιγότερο διαλυτοί από τα μόρια κετόνης. Τα μόρια του εστέρα έχουν ασθενή διπολική ροπή σε σύγκριση με τις κετόνες και επίσης οι εστέρες δεν μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους.

Μόνο οι κατώτεροι εστέρες είναι ικανοί να παράγουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού. Έτσι, οι μικρότεροι εστέρες, δηλαδή οι εστέρες που περιέχουν αλυσίδα χαμηλού άνθρακα, έχουν χαμηλό σημείο βρασμού από τις κετόνες. Έτσι, μπορούμε να συμπεράνουμε ότι οι εστέρες είναι λιγότεροι διαλυτό στη φύση από τις κετόνες.